Die Brand Sebago - benannt nach dem Sebago Lake in Maine - hat ihre Wurzeln in Neuengland. Daniel J. Wellehan, Besitzer von fünf Schuhgeschäften in der Gegend, gründet 1946 das Unternehmen Sebago. Der erste Mokassin, der berühmte Penny Loafer, ist bis heute einer der Bestseller der Marke, ebenso wie das 1970 entwickelte Modell "Docksides®", das sich seitdem aufgrund wichtiger Sponsoringverträge in der Welt des Segelsports einen Namen gemacht hat und von dort aus den Sprung in die Fashionszene schaffte.